1960 in Estonian geboren, Studium der Malerei an der California State University at Fullerton lebt und arbeitet in New York.

Kostabi gehört sit Mitte der 80iger Jahre zu den populärsten und meist diskutiertesten Künstlern Amerikas.Mit Keith Haring und Jean-Michel Basquiat prägt Kostabi unter dem Einfluß von Andy Warhol die Kunstszene der 80iger und 90iger Jjahre in den USA entscheidend mit. Mitte der 80iger Jahre schaffte Kostabi den Sprung in wichtige Museen und Sammlungen.So sind seine Arbeiten u. a. im Museum of Modern Art, Metropolitan Museum of Art, Guggenheim Museum, Mitsukoshi Museum, Tokyo oder aber in Sammlungen der Chase-Manhattan Bank, Mc Donald's, Arnold Schwarzeneggers oder Sylvester Stallons zu sehen.